官渡之战前期，曹操趁着袁绍麻痹大意，快速攻击了盘踞在徐州地区的刘备集团。当时的刘备刚刚占领徐州，根基不够稳固，开战不久就被曹操击溃。这一战刘备败得非常狼狈，老婆孩子都被曹操俘虏，上将关羽也被迫投降了曹操。

在小说中，关羽和曹操约法三章之后才答应的投降，而正史上的关羽是被曹操生擒后，不得已投降的曹操。曹操得到了关羽非常的高兴，当场就把他提拔成了偏将军。

关羽刚刚投降就被封为偏将军，足以看出曹操对于他的无限期望。于禁是曹操的旧部，官渡之战前，于禁是曹操集团中功劳最大的将领之一。此时的于禁只是裨将军，到了官渡之战结束后，于禁才做了偏将军。

然而曹操的厚待并没有打动关羽的心，刚刚投降曹操的时候，关羽就对张辽说：“我明白曹公对我的厚爱，可是我曾经发誓和刘备同生共死，只要得到刘备的消息，我绝对会离开”。

在帮助曹操斩杀了颜良之后，关羽被曹操封为汉寿亭侯，赏赐的金银财宝数不胜数。曹操想要用高官厚禄金银美女来留住关羽，但是关羽在得到了刘备的消息后，毅然决然的离开了曹操。

关羽将曹操给他的赏赐全部封起来，留下了一封书信，一人一骑开始了河北寻兄的旅程。关羽离开实力强大的曹操，去投奔寄人篱下的刘备，等于是离开了一个世界五百强的大企业，加入了一个快要倒闭的小公司，让人不得不钦佩关羽的忠义。

关羽不辞而别之后，曹操的将领们报告了这个消息，并且请求带兵追杀。当时曹操正在和袁绍开战，关羽是一代名将，放虎归山必定后患无穷。

但是曹操在思虑了很久后，只说了一句：“各为其主，放他离开吧”。那么在当时的环境下，刘备和袁绍都是曹操的敌人，曹操为何还要放纵关羽去投奔他们呢？笔者认为，曹操当时放走关羽，并不仅仅是佩服他的忠义，还有其他的两点原因。

第一点：曹操看中了关羽的能力，三国时期对于关羽的评价非常多，“熊虎之将”“万人敌”“威震华夏”“名将唯羽”。综合起来一句话，关羽这个人非常厉害，是一个不可多得的名将。曹操杀死关羽很容易，再找一个关羽这样的人才就难了。对于关羽，曹操依然抱着一定的幻想。

第二点：曹操没想到刘备会东山再起，曹操赢得官渡之战胜利之后，北方已经唾手可得。刘备和袁绍都被困在北方的小圈子里面，想要逃到南方，需要横跨曹操的统治区。曹操认为自己很快就能消灭刘备和袁绍，然后顺理成章的把关羽收归自己麾下，为以后一统天下出力。

只是他低估了刘备的韧性，刘备从河北地区出发，先流窜到了许昌一带，被曹操击败后，又流窜到了淮南，一路南下跑到了荆州，彻底跳出了曹操的包围圈。当刘备逃出去的时候，曹操应该就已经后悔没有杀关羽了。

襄樊之战期间，关羽打的曹操军队丢盔卸甲，险些就逼得曹操迁都。曹操无论如何都没能想到，当年自己放走的关羽，20年后竟然成为自己的心腹大患，险些就让自己一生的心血功亏一篑。

曹操最初放走关羽，是一种收服人心的办法，曹操幻想通过一擒一纵给关羽留下好的印象，期待着关羽的再次加入，然而他低估了关羽的忠诚，也低估了刘备的能力，最终偷鸡不成蚀把米，险些给自己带来祸患。

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